Ano: 1997 – Em Nova York, um escritor grosseiro e sarcástico (Jack Nicholson) tem como alvos principais um artista gay (Greg Kinnear), que é seu vizinho, e uma garçonete (Helen Hunt) que enfrenta problemas por ser mãe solteira e ter que se desdobrar para cuidar de seu filho, que tem asma crônica. Mas o destino vai fazer com que eles fiquem muito mais próximos do que poderiam imaginar.